Ringkasan Jurnal Ilmu Kimia Universitas Brawijaya

Posted in Labels: | at 1:38 AM

ESTERIFIKASI l-MENTOL DAN ANHIDRIDA ASETAT DENGAN VARIASI RASIO MOL REAKTAN
Nuraini Usawatun Chasana, Rurini Retnowati, Suratmo
Vol.1 No. 2 (2014) pp. 276 - 282
http://kimia.studentjournal.ub.ac.id/index.php/jikub/article/view/459/177

ABSTRAK
Ester merupakan senyawa berbau harum, yang dapat diperoleh dari reaksi antara alkohol dan asam karboksilat. Senyawa tersebut banyak digunakan dalam industri parfum, kosmetik, dan makanan. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan esterifikasi terhadap l-mentol dengan anhidrida asetat dan mengetahui pengaruh rasio mol l-mentol:anhidrida asetat (1:1, 2:1, 3:1, 4:1, 5:1) terhadap produk ester yang dihasilkan. Reaksi dilakukan dengan mencampurkan senyawa l-mentol, anhidrida asetat dan katalis H2SO4 98 % dalam pelarut dietil eter dalam refluks selama 1 jam. Hasil sintesis dianalisis berdasarkan penentuan sifat fisik (warna,bau) dan dikarakterisasi dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT), Spektrofotometri Infra Merah (FT-IR), Kromatografi. Gas (KG), dan Kromatografi Gas-Spektrometri Massa (KG-SM). Hasil karakterisasi menunjukkan bahwa hasil sintesis masih berupa campuran yaitu l-mentol dan l-mentil asetat, berupa cairan berwarna kuning dan berbau khas mint. Rasio mol l-mentol dan anhidrida asetat mempengaruhi produk l-mentil asetat.

Kata kunci: Esterifikasi, l-mentol, anhidrida asetat, rasio mol

PENDAHULUAN
Mentol merupakan komponen utama minyak atsiri tanaman Mentha (Mentha piperita, Mentha arvensis, dan sebagainya) dan juga dapat diperoleh dari hasil sintesis, senyawa tersebut berupa kristal yang mempunyai aroma seperti mint, memberikan sensasi dingin dan menyegarkan. Anhidrida asetat dengan rumus molekul (CH3CO)2O mempunyai bau yang tajam dengan berat molekul 102,09 g/mol, titik didih (760 mmHg) 138,60C, dan titik lebur -730C. Reaksi anhidrida asetat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester, senyawa tersebut digunakan sebagai pereaksi dalam reaksi esterifikasi karena merupakan turunan asam karboksilat paling reaktif setelah asil halida. Ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi, antara lain esterifikasi Fischer, esterifikasi dengan asil halida, dan esterifikasi menggunakan asam karboksilat dengan diena terkonjugasi. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi antara lain waktu reaksi, pengadukan, katalisator, temperatur reaksi, dan perbandingan reaktan. Katalis yang dapat digunakan yaitu asam sulfat dan asam klorida. Dalam penelitian ini dilakukan reaksi esterifikasi Fischer l-mentol dan anhidrida asetat pada berbagai mol rasio dalam refluks dengan temperatur 600C selama 1 jam.

METODE PENELITIAN
Bahan dan Alat
  • Bahan : 
  1. p.a produk Merck kecuali disebutkan lain meliputi plat KLT silika GF254, anhidrida asetat, dietil eter, asam sulfat 98 %, natrium bikarbonat, magnesium sulfat heptahidrat, etil asetat, n-heksana, methanol, akuades (teknis), l-mentol (teknis) merk RRT Xinjing dan gas nitrogen (teknis).
  • Alat : 
  1. Peralatan gelas yang digunakan adalah seperangkat alat refluks dilengkapi dengan corong tetes (kapasitas 100 mL), gelas arloji, vial, corong gelas, corong pisah (kapasitas 125 mL), gelas kimia (kapasitas 50 mL,100 mL), pipet tetes, pengaduk gelas, labu takar (kapasitas 100 mL). 
  2. Termometer, mortar, cawan porselen, neraca analitik (Precision Advanced) dan pipet mikro (Acura Manual 825) dengan volume 0,5 – 10 µL. 
  3. Instrumentasi yang digunakan adalah FT-IR (Shimadzu-8400 Series), KG (Agilent J&W HP-5) dilengkapi kolom HP-5 berisi fasa diam 5 % fenil / 95 % metilpolisiloksan (nonpolar), panjang kolom 30 m, dan diameter kolom 0,320 mm, serta KG-SM (Shimadzu QP-2010 Series) dilengkapi kolom Restek Rtx-5MS berisi fasa diam 5 % fenil / 95 % metilpolisiloksan (nonpolar), panjang kolom 30 m, dan diameter kolom 0,320 mm.
Prosedur
  • Esterifikasi l-Mentol
Esterifikasi l-mentol:anhidrida asetat dilakukan dengan ditimbang sebanyak 3,90 g (0,025 mol); 7,82 g (0,050 mol); 11,72 g (0,075 mol); 15,63 g (0,10 mol) dan 19,53 g (0,125 mol), kemudian masing-masing dimasukkan ke dalam labu leher 3, ditambah pelarut dietil eter, dan anhidrida asetat masing-masing sebanyak 2,36 mL (0,025 mol). Selanjutnya 0,12 g (0,001 mol) katalis asam sulfat 98 % ditambahkan ke dalam campuran tersebut dan direfluks selama 1 jam pada temperatur 600C. Campuran hasil sintesis ditambah larutan NaHCO3 5 % hingga mencapai pH akuades, selanjutnya 2 lapisan yang terbentuk yaitu fasa organik dan fasa air dipisahkan. Fasa organik ditambah MgSO4 anhidrat sebanyak 0,013 mol. Fasa organik dimasukkan dalam vial dan diuapkan pelarutnya dengan pengaliran gas nitrogen sampai berat konstan. Selanjutnya disimpan dalam vial tertutup di lemari pendingin untuk dilakukan analisis selanjutnya.
  • Karakterisasi Senyawa l-mentol dan Campuran Hasil Sintesis
Karakterisasi senyawa l-mentol dan campuran hasil sintesis dilakukan berdasarkan penentuan sifat fisik (warna, bau) dan dianalisis dengan KLT, FT-IR, KG, dan KG-SM. Monitoring reaksi esterifikasi dilakukan pada plat silika GF254 yang telah diaktivasi dalam oven selama 5 menit pada temperatur 1100C dengan eluen n-heksana:etil asetat 9:1, dan penampak noda larutan H2SO4 5 % dalam metanol. Analisis gugus fungsi senyawa l-mentol dan campuran hasi sintesis dikarakterisasi dengan spektrofotometer FT-IR menggunakan metode lapisan tipis. Sampel dilapiskan pada lempeng NaCl. Selanjutnya lempeng NaCl diletakkan diantara dua celah cell holder yang dilewati berkas sinar dan dibuat spektrum IR-nya pada rentang bilangan gelombang 4000 – 400 cm-1. Analisis menggunakan KG dilakukan dengan cara menyuntikkan campuran hasil sintesis. % area puncak digunakan untuk menentukan rasio senyawa penyusun hasil sintesis.

HASIL DAN PEMBAHASAN 
Hasil esterifikasi diperoleh senyawa berupa cairan berwarna kuning dan berbau khas mint. Data spektrum IR menunjukkan adanya gugus ester yaitu adanya vibrasi ulur C=O pada bilangan gelombang 1737,74 cm-1, vibrasi ulur C–O pada bilangan gelombang 1245,93 cm-1. Selain itu adanya vibrasi ulur O-H pada bilangan gelombang 3353,98 cm-1 dan vibrasi ulur C−O alkohol sekunder pada bilangan gelombang 1024,13cm-1 menunjukkan bahwa hasil esterifikasi masih mengandung l-mentol. Analisis dengan KG dan KG-SM menunjukkan telah terbentuk senyawa l-mentil asetat dengan area dan TIC yang berbeda dari puncak awalnya. Hasil analisis KG-SM terhadap senyawa l-mentol dan campuran hasil sintesis menunjukkan perbedaan tR l-mentol sebelum dan sesudah disintesis. Hal ini diduga adanya perbedaan kondisi operasional analisis.

KESIMPULAN
Esterifikasi l-mentol dan anhidrida asetat dengan katalis H2SO4 98 % menghasilkan produk campuran yaitu l-mentol dan l-mentil asetat, berupa cairan berwarna kuning dan berbau khas mint. Rasio mol l-mentol dan anhidrida asetat mempengaruhi produk l-mentil asetat. % rasio tertinggi l-mentil asetat yaitu sebesar 18,79 % diperoleh dari reaksi esterifikasi pada rasio mol l - mentol:anhidrida asetat 2:1. Sedangkan rendemen l-mentil asetat tertinggi yaitu sebesar 28,28 % diperoleh dari reaksi esterifikasi pada rasio mol l-mentol:anhidrida asetat 2:1. 

DAFTAR PUSTAKA 
  1. Farco, J.A. and O. Grudmann, 2013, Mini-Review in Medical chemistry, Vol.13, No.1, pp.124-131.  
  2. Shimada, Y., Y. Hiroto, T. Baba, S. Kato, A.. Sugihara, S. Moriyama, Y. Tominaga and T. Terai, 1999, Enzymatic Synthesis of l-menthol Esters in Organic Solvent-Free System, Journal AOAC, Vol. 76, pp.1139-1142.  
  3. Trombetta, D., F. Castelli, M.S. Grazia, V. Venuti, M. Cristani, C. Daniele, A. Saija, G. Mazzanti and G. Bisignano, 2005, Mechanisms of Antibacterial Action of Three Monoterpenes, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Vol.49, No.6, pp.2474-2478.
  4. Eur, Ph., USP, JP, 2013, l-Menthol Pharma and l-Menthol Flakes Pharma, Technical Information, WF-No. 121608. 
  5. Oecd, S., 1997, Initial Assesment Report : Acetic AnhydrideCAS No : 108-24-7, 6th Siam, Unep Publication, Paris.  
  6. Fessenden, R.J. and J.S., Fessenden, 1999, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid kedua, Erlangga, Jakarta. 
  7. Nurul, M.H. dan Zuliyana, 2010, Pembuatan Metil Ester (Biodiesel) Dari Minyak Dedak dan Metanol dengan Proses Esterifikasi Dan Transesterifikasi,Skripsi, Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik Universitas Diponegoro, Semarang. 
  8. Soerawidjaja dan H., Tatang, 2005, Minyak-lemak dan produk-produk kimia lain dari kelapa, Handout kuliah Proses Industri Kimia, Program StudiTeknik Kimia, Institut Teknologi Bandung, Bandung. 
  9. Roji, M., J.L.L., Poh and Ng.T., Soo, 2001, Enantioselective Synthesis of (-)-Menthyl Acetate in A Batch Stirred Tank Reactor: Effects of Fed Batch Feeding Stategy, 15th Symposium of Malaysia Chemical Engineering SOMCHE 2001 (E2-3).
  10. Poltor, L.S.W., A. Amico, N. Gordon, C. Martin, D. Sandifor and M.W. Poltor, 2000, Analysis of Peppermint Leaf and Spearmint Leaf Extracts by Thin-Layer Chromatography, Journal of Chemical Education, Vol. 85, No. 1, pp. 133-134
***

  • Digg
  • Del.icio.us
  • StumbleUpon
  • Reddit
  • Twitter
  • RSS
Read Users' Comments (0)
Subscribe to: Posts (Atom)